Chiara verliess Luino als "gescheiterter Schüler" jung und begab sich auf Wanderjahre nach Mailand, Nizza, Lyon und Paris. 1931 kehrte er nach Luino zurück, holte seinen Schulabschluss nach und abreitete in Varese als Beamter. 1940 wurde er zum Kriegsdienst aufgeboten und nach kurzer Zeit wieder entlassen. Wegen seiner antifaschisten Haltung wurde er steckbrieflich gesucht. Flucht in die Schweiz. 1949 publizierte er seinen ersten Gedichtband. Es folgten Erzählungen und Romane, zwei seiner Bücher sind verfilmt worden. Chiara wird als leidenschaftlicher Mensch und Lebemann geschildert. Er verbrachte seine Zeit oft in den Künstlerkreisen von Ascona, auf dem Monte Verità oder im vornehmen Ambiente des Grand Hotel Brissago.